ชีวิตช่วงแรก

โอลีเวียเกิดที่ แครนสตัน รัฐโรดไอแลนด์ สหรัฐ บิดาเป็นชาวอเมริกัน ส่วนมารดาเป็นชาวอเมริกันแต่มีเชื้อสายไอริชและอิตาเลี่ยน โอลีเวีย เธอมีพี่น้อง 5 คน โอลีเวียเป็นลูกคนที่ 3 ของครอบครัวคัลโป [3]

เมื่อโอลีเวียได้เติบโตขึ้น เธอได้เข้าเรียนในโรงเรียน St. Mary Academy - Bay View ในย่านแครนสตัน [4]และได้เรียนต่อที่มหาวิทยาลัย Boston University ในเมืองบอสตัน รัฐแมสซาชูเซตส์ แต่เธอเรียนไม่จบการศึกษาเนื่องจากสาเหตุใดไม่ทราบ ต่อมาเธอได้ไปเข้าเรียนด้านดนตรีใน Brevard Music Center ที่รัฐนอร์ทแคโรไลนา เป็นเวลา 2 ปี จนสำเร็จแล้วได้แสดงดนตรีร่วมคู่กับ Boston Accompanietta